Tout dépend du chemin que vous voulez prendre et de la confiance que vous avez dans l'apprentissage d'un nouveau langage de programmation.
Ma toute première recommandation serait de prendre celui qui ne semble pas écrasant. Je parle d'expérience personnelle, n'essayez pas de vous attaquer à une grosse application mobile ou web dès le début. Si vous aimez vraiment avoir ce que vous créez dans votre poche, optez pour iOS et construisez une simple calculatrice. Vous trouverez un excellent cours sur iTunes University, dispensé par un célèbre professeur de Stanford. Le développement d'applications mobiles vous oblige à organiser les composants de l'interface utilisateur, à connecter chaque action que l'utilisateur effectue avec une méthode correspondante dans votre code et ces tâches ne sont parfois pas aussi faciles qu'il n'y paraît.
D'un autre côté, si vous aimez jouer avec des applications web, stocker des données dans une base de données et gérer un paradigme MVC pour votre application, alors Rails est la voie à suivre. D'après mon expérience, Rails est incroyable pour vous mettre en route, mais il y a toujours des alternatives plus légères.
En somme, je dirais d'essayer les deux, de jouer avec et de choisir. Mais surtout BUILD SOMETHING don't just sit around wondering which one you should go for.