Il existe plusieurs moyens simples pour atteindre cet objectif.
Comme vous devez déjà le savoir, il existe des centaines (voire des milliers) de programmes et d'applications Windows qui sont également disponibles pour Ubuntu : VLC Player, Spotify, Firefox, Chromium, Transmission, etc. Vous pouvez les installer à partir des repos officiels ou des PPA auxquels vous faites confiance.
Si votre question concerne les programmes qui sont faits spécifiquement pour Windows (et qui n'ont pas leurs équivalents Linux) comme Photoshop, CorelDraw, certains jeux, etc. alors je vous conseille d'essayer d'utiliser Wine ou PlayOnLinux. Ils sont tous deux faciles à installer et à configurer. PlayOnLinux et Wine "émulent" un environnement de type Windows qui vous permet d'exécuter des logiciels Windows sur des systèmes basés sur Linux. Mais je dois admettre que Wine et PlayOnLinux ne sont pas capables d'exécuter tous les programmes Windows. Lorsque vous rencontrez ce scénario désagréable, vous devrez employer des soi-disant "Winetricks" qui, dans de nombreux cas (mais pas toujours), résoudront le problème.
Si même Winetricks ne peut pas vous aider, alors vous devrez utiliser une machine virtuelle. Celle-ci fera très probablement en sorte que n'importe quel programme Windows s'exécute correctement sur votre machine Linux.
P.S. Je sais que le processus de création d'une machine virtuelle peut sembler difficile pour les personnes novices dans cette notion. Mais je peux vous assurer que la configuration d'une machine virtuelle est facile. J'utilise Oracle VM VirtualBox, btw.
EDIT : Je dois admettre que ma liste de logiciels Windows disponibles également pour Linux peut être considérée comme un peu trompeuse en raison du fait que certains des programmes mentionnés ci-dessus peuvent être mieux décrits comme des programmes Unix disponibles également pour Windows et non comme des programmes Windows disponibles pour Linux.
Je ne change pas ma réponse, cependant, car la plupart des gens découvrent d'abord ces programmes en utilisant Windows et sont heureux (tout comme moi lorsque j'ai installé Ubuntu pour la première fois il y a de nombreuses années) de découvrir que ces programmes sont disponibles pour Linux.