Je suis désolé, mais c'est plutôt une question de "Laquelle est la moins pire".
Personnellement ? Windows 7 est celui qui actuellement est le plus stable, ou plutôt "le moins instable", tout en ayant de meilleures performances que les autres (encore une fois le moins pire), et qui a encore une compatibilité avec la plupart des matériels et logiciels.
Cela risque de changer bientôt car son délai de support se termine l'année prochaine. Auquel cas je dirais probablement alors que Win10 serait la seule version viable.
Les anciens Windows ont peut-être été "bons" en leur temps, mais maintenant ils sont complètement inutiles. Cela n'aiderait même pas de discuter d'eux. Ils ont beaucoup trop de problèmes pour être d'une quelconque utilité pour quiconque de nos jours. Même si vous pouviez d'une manière ou d'une autre les "craquer" pour les installer contrairement aux licences de Microsoft, vous vous heurteriez rapidement à des problèmes où les pilotes matériels ne sont pas disponibles et où les logiciels ne fonctionnent tout simplement pas.
D'un point de vue purement historique, je dirais que la version de Windows avec laquelle j'ai eu le moins de problèmes pendant toutes les années où je l'ai utilisé - Windows NT 4.0. Sans exception. La seule à s'en approcher était NT 5.0 (ou plutôt appelé Windows 2000). XP serait le 3e (probablement à égalité avec W7), il avait de gros problèmes à son début et n'est devenu utilisable qu'après le service pack 2.
Si vous êtes coincé avec Windows, alors je dirais que vous devez passer à Windows 10 dès maintenant. Il ne vous reste qu'une poignée de mois avant que W7 ne "meure". Il n'y a pas de choix en la matière, soit vous optez pour W10, soit vous n'optez pas du tout pour Windows.
Notez qu'il y a en fait très peu de raisons pour quiconque de rester sous Windows de nos jours. Les jeux, les arts graphiques, le montage vidéo, la CAO/BIM, etc. sont probablement les plus proches d'être une quasi-nécessité pour Windows. Mais même dans ces cas, il n'y a qu'une poignée de personnes qui ne trouveraient pas le moyen de faire fonctionner leurs programmes décemment (ou même mieux) sur quelque chose comme Linux, ou de mettre la main sur des alternatives équivalentes ou meilleures. Sans parler des programmes pour "utilisateurs normaux" comme le courrier électronique, la navigation web, la productivité bureautique (pour ceux-là, des choses comme LibreOffice, Caligra Office, Thunderbird, Evolution, FireFox, Chromium, etc. sont déjà meilleures que les équivalents dans Windows - qui peuvent tous aussi fonctionner dans Windows si vous le souhaitez).
Personnellement, il n'y a qu'un seul programme qui me retient de plaquer Windows au fond du trou : AutoDesk Revit - un modélisateur d'informations de construction 3d et un créateur de documentation de construction destiné à plusieurs disciplines collaborant entre architectes, ingénieurs, métreurs et chefs de projet. Pour tout le reste (rendu 3d, visites en réalité virtuelle, arts graphiques 2d, etc.) de ce que je fais constamment, je trouve en fait de meilleures alternatives aux choses que la plupart des gens continuent à se taper sur la tête contre le monstre Windows. Et non, pas des trucs "gratuits" - je paie pour certains d'entre eux, par exemple, mon programme de CAO préféré est BricsCAD - leur version native Linux coûte entre 800 et 1500 $ (pas exactement "bon marché" ... jusqu'à ce que vous le comparez à la tarification de quelque chose comme AutoCAD).