Il semble que beaucoup de réponses proviennent de personnes ayant beaucoup plus d'expérience dans un OS que dans l'autre. En tant que personne qui utilise à la fois des serveurs Linux et Windows tous les jours - et ce depuis des décennies - je vais offrir mon point de vue.
Premièrement, il est important de comprendre que l'OS le plus facile n'est pas Windows, Linux ou OSX - c'est celui que vous savez utiliser. Donc les gens qui soutiennent que Windows est plus facile ou plus rapide à utiliser ne font que montrer leur familiarité. Je ne dis pas qu'ils n'utilisent pas Linux - je dis qu'ils ne le connaissent pas aussi bien que Windows, et c'est très bien ainsi. Comme Windows est présent sur presque tous les bureaux, vous ne trouverez pas beaucoup d'administrateurs Linux qui ne le connaissent pas du tout. Néanmoins, faites asseoir quelqu'un qui n'a été administrateur que de serveurs Linux et demandez-lui de faire quelque chose sur un serveur Windows - comme dépanner le VPN Anywhere Access à partir du rôle Essentials sur un serveur Windows si la fonction de réparation intégrée a échoué - et regardez-le crier à quel point Microsoft est stupide d'avoir une journalisation aussi stupide et pourquoi ils font ça comme ça et... C'est en fait assez amusant. Chaque OS est difficile à utiliser si vous ne savez pas comment l'utiliser.
Donc, puisque presque tous les points de discussion ici se distillent en "Windows est plus facile" dit d'une douzaine de façons différentes et avec quelques justifications différentes, je serai d'accord et dirai que le plus grand avantage à utiliser Windows Server serait que vous êtes probablement plus familier avec lui.
Un autre avantage est que, pour la raison ci-dessus et en raison de la domination de Microsoft sur le bureau, les administrateurs Windows sont une douzaine et moins chers à embaucher. Les plus compétents sont un peu plus difficiles à trouver, mais toujours moins chers que les administrateurs Linux.
En outre, vous trouverez plus d'applications professionnelles de back-office qui nécessitent Windows Server que celles qui nécessitent (ou même fonctionnent sous) Linux. Le composant serveur de Syspro (une application ERP populaire) ne fonctionne que sur des serveurs Windows, par exemple. Si vos utilisateurs ont besoin de cette application - ou d'une autre similaire - Windows est votre seul choix.
En dehors de ces éléments, la préférence personnelle est à peu près tout ce qui reste
Windows n'est pas plus stable que Linux (et ne l'est pas nécessairement moins de nos jours), ni moins compliqué ou plus sûr. Pointer du doigt Heartbleed (une faille difficile à exploiter de manière significative) et ignorer d'autres failles bien plus graves de Windows est malhonnête. Il en serait de même pour un utilisateur de Linux de se plaindre que cet exploit rend Windows terrible tout en ignorant celui-ci.
Si vous posez cette question parce que vous devez choisir entre les deux pour un projet que vous démarrez maintenant, vous obtiendrez probablement le bénéfice le plus immédiat en choisissant l'OS avec lequel vous êtes le plus familier - en tenant compte des besoins spécifiques de l'application et de votre budget. Mais ne laissez personne vous convaincre qu'un OS est intrinsèquement supérieur à l'autre pour toutes les tâches.