Windows 1.0 est la pire version jamais réalisée, car Microsoft n'avait aucune idée de ce qu'elle faisait : il faut savoir qu'elle n'avait jamais créé de système d'exploitation (DOS a été acquis et adapté) et n'avait jamais créé d'interface graphique, et qu'elle s'est retrouvée en mode d'urgence à essayer de copier le système d'exploitation novateur d'Apple, le Macintosh, sans même un mode graphique (Windows 1.0 est essentiellement rendu en art ASCII étendu). Tout cela dit, il est disqualifié (tout comme le bien meilleur 3.1) parce que ce'n'est pas réellement un OS, mais seulement une nouvelle interface graphique superposée au DOS, avec quelques fonctionnalités de gestion de la mémoire et du multitâche, em, truquées.
Windows Me est construit sur une base raisonnablement solide : Windows 98 SE, probablement la troisième meilleure version grand public (lire "domestique") de Windows, et le premier OS grand public solide de Microsoft. Me mérite probablement le titre de pire version parce que ses fondations étaient si bonnes et qu'il a réussi à les dilapider presque toutes. Des preuves anecdotiques suggèrent qu'il a fonctionné raisonnablement sur environ 50% des systèmes, et qu'il a complètement échoué sur l'autre 50%, avec des problèmes incroyables tels que des fonctionnalités matérielles disparaissant du jour au lendemain : en deux semaines, le mien a cessé de détecter à la fois ma carte son et la capacité de mon ordinateur à entrer en veille S3, qui avaient tous deux fonctionné à l'installation, et ont continué à fonctionner pendant des années après être retournés à Windows 98, puis être passés à Windows XP. En guise d'aparté, il a également réussi à avoir le pire nom : son nom était officiellement prononcé comme le mot "moi", et non M.E.
Vista reçoit beaucoup de critiques, et à juste titre, mais une chose à garder en perspective est qu'il s'agissait de la reconstruction la plus complète d'un OS Microsoft depuis 1992's Windows NT 3.11 (ouais, la toute première version de NT est 3.11, Microsoft a une façon bizarre avec les numéros de version - Windows 8 est en fait 6.2). Il s'agit également de la première tentative de Microsoft de créer un noyau d'OS sécurisé pour les particuliers. La sécurité et la compatibilité se situent aux extrémités opposées d'un spectre, et alors qu'UNIX est fermement proche de l'extrémité sécurité, Microsoft s'est toujours tenu presque entièrement à la compatibilité (sauf dans la série NT/2000, qui est légèrement de l'autre côté). Vista était une tentative de mise en œuvre d'une protection solide de l'OS, que vous pourriez considérer comme l'imposition de la loi martiale sur tous les logiciels.
Une dictature militaire imposant la loi martiale n'aura't trop de problèmes, parce que c'est plutôt similaire à ce qui s'est toujours passé - mais essayez-le dans un pays comme les États-Unis, et tant de choses cesseront de fonctionner que cela paralysera le pays. À partir d'un système monotâche sous DOS, le logiciel a toujours eu le contrôle de la machine, le système d'exploitation se pliant à tous ses caprices : cela donne du pouvoir au logiciel, mais donne aussi à Windows les virus les plus résistants de l'industrie, puisqu'ils peuvent essentiellement dicter ce qu'ils doivent faire. L'ajout de la protection du système d'exploitation signifiait qu'une tonne de logiciels cessaient de fonctionner correctement... à moins que vous ne leur donniez un laissez-passer, c'est-à-dire la fenêtre contextuelle UAC. Ne répondez jamais Oui sur cet écran et Windows est soudain un OS raisonnablement sécurisé, bien que majoritairement inutilisable.
Vista n'était't une bonne version de Windows, loin s'en faut, et Microsoft y a fait de très mauvais choix, mais c'est un peu court de conclure que c'était la pire version de tous les temps. Il s'agit simplement d'une version horrible dans un long héritage d'alternance de versions correctes et mauvaises. J'installerais définitivement Vista plutôt que 1.0 ou Me.